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Identify the product obtained when phenol is reacted with dilut... | Filo
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SOLVED: Nitro groups have a large acid-strengthening effect on phenols. The pKa of 4-nitrophenol is 7.15, whereas that of phenol is 9.89, a factor of almost 1000. Account for the greater acidity of 4-nitrophenol relative to phenol on the basis of resonance and inductive effects. Your answer will help explain why 2,4,6-trinitrophenol (also called picric acid) is so exceptionally acidic (pKa=0.38) that it is more acidic than acetic acid (pKa=4.76).
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Nitration of Benzene
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